In 1984 vond de eerste triathlon wedstrijd in Stein plaats. De opzet van de wedstrijd was nog heel bescheiden: zwemmen in zwembad van recreatiepark Steinerbos met daar ook wissels en finish. Eindhovenaar Harry Smits (later veteranenkampioen van Nederland) werd de winnaar van deze eerste editie.
Een jaar later verplaatste de organisatie de start van het evenement naar het Julianakanaal. Ook kwamen er serieuze beklimmingen in het parcours. De Slingerberg, Snijdersberg en de Maasberg: serieuze kuitenbijters, die in de jaren daarna met grote regelmaat opgenomen werden in het fietsparcours. Voor het looponderdeel bleven de atleten in Stein. Geen echte hoogteverschillen meer, al kwam er later wel de enorme loopbrug over de finishstraat te liggen, waar de kramp er nog wel eens inschoot. Zwemmen in het havengebied van het Julianakanaal was ook een hele organisatie, het drukke scheepvaartverkeer moest voor een paar uur worden stilgelegd. Zodra de laatste zwemmer in de oude haven (van 1934) de wal bereikte, konden de schepen weer doorvaren.
Triathlon Stein was een enorme happening voor zowel atleet als voor inwoner. Door een haag van wel drie rijen dik klommen de triatleten de heuvels op. Tijdens het hardlopen in de kern van Stein klapten de toeschouwers hun handen stuk evenals op de tribunes in de Omphaliusstraat, waar de finishlijn lag. Op het Omphaliusplein (grote grasveld bij de finish) breidde de organisatie in de loop der jaren het finish gebied uit tot een compleet evenemententerrein. Wisselzone fietsen lag er, maar ook een mega-feesttent, grote podia en een markt met kraampjes voor de sponsoren. Dat alles omringd door bier- en eettentjes. Omdat de triathlon van Stein vaak samenviel met belangrijke EK of WK-voetbalwedstrijden van Oranje plaatste de organisatie een groot scherm en bleef de tent ’s avonds goed gevuld!
De wedstrijden kwamen zelf ook regelmatig op de landelijke televisie. De Avro was erbij op het EK halve triathlon in 1988 toen Rob Barel voor 100.000 (!) toeschouwers de Europese titel behaalde. Het was Barels derde zege in de Limburgse wedstrijd.
Steinder talenten azen ieder jaar op de overwinning. Het lukte alleen Guido Savelkoul in 1994, zijn mooiste overwinning in zijn carrière.
Na het eerste jaar kwam de organisatie deels in handen van de gemeente Stein te liggen. Het epicentrum van de organisatie lag toen in het gemeentehuis tegenover het finishterrein. In de jaren negentig kwamen Henk en Marianne Cals in de stichting en kwam een nieuwe bloeiperiode voor de wedstrijd met het EK 2000 als onbetwiste hoogtepunt, al waren het dan wel vijf verregende dagen. Kort voor de eerste Olympische triathlon in Sydney werden de Brit Andrew Johns en de Belgische Kathleen Smet Europees kampioen. In dat jaar stond geen halve op het programma en die maakte een jaar later ook plaats voor de lange afstand (3/110/30). In die tijd was de buitenlandse inbreng van met name Rolf Lautenbacher en Gerrit Schellens nadrukkelijk aanwezig. Daarna volgde de ‘periode Bas Diederen’ met drie keer winst op het NK OD en nog eens twee keer de lange afstand. Buitengewoon spannend was de editie 2007 met voortdurend wisselingen aan de kop. Uiteindelijk kwam Remy Vasseur als winnaar over de streep.
Henk bedacht de meer internationale subtitel voor ‘de halve van Stein’ namelijk: Dutch Mountains Challenge Triathlon.
In 2004 legde Henk Cals om gezondheidsredenen zijn taken als race-director neer. Hij werd opgevolgd door Harrie Impelmans. De Henk Cals Award werd in het leven geroepen. Henk overleed in de zomer van 2013. Binnen de organisatie waren plannen om de Ironman naar Limburg (Maastricht) te halen. Dat ging ten koste van de energie, die normaliter in Stein werd gestoken. Bijgevolg ontbrak de heuvelklassieker in 2011 voor het eerst in 27 jaar op de kalender. In 2012 keerde organisatie – naast Harrie Impelmans maakten inmiddels ook Ruud de Haan en oud-winnaar Frank Heldoorn er deel van uit – terug naar de oude afstand: de halve. NK’s haalde Stein niet meer in huis, drie keer Eredivisie wel. En ook maakte de race twee keer deel uit van het Ocean Lava-circuit van ‘mister Lanzarote’ Kenneth Gasque. Na 2015 houdt het oude bestuur ermee op. Bij Harrie Impelmans speelden eveneens gezondheidsredenen een rol. Na twee jaar pakte een nieuwe groep onder leiding van Roger Cuijpers de draad weer op. Zij kozen voor de 1-60-10 afstanden, waarmee een NK niet langer tot het uitdagingen behoorde. Martijn Dekker was twee jaar op rij de sterkste.
In totaal mocht de Stichting Triathlon Stein drie keer een EK en liefst twaalf keer een NK (lange afstand, halve, Olympische afstand én sprint) organiseren.
Kenmerkend voor de sfeer in Stein was ook de jaarlijkse wedstrijd, wie de mooist versierde ‘passage-straat’ had gemaakt. Het maakte de wedstrijd zoveel aangenamer voor de deelnemers. Grootste deelnemersveld op de halve had Stein in 1988 toen op twee dagen tijd (EK en open race) 583 triatleten aan de start kreeg.